Großer Inselsberg: Gehört mit einer Höhe von 916 Metern zu den höchsten Erhebungen des Thüringer Waldes (Großer Beerberg 982 m, Schneekopf 978 m, Großer Finsterberg 944 m). Über seinen Gipfel verläuft der bekannte Wanderweg Rennsteig. Den Inselsberg zieren zwei weithin sichtbare Sendetürme, die 1939 und 1974 errichtet wurden.
Bad Liebenstein: Kleines Städtchen mit großer Tradition: Im 19. Jahrhundert verwandelten es die Herzöge von Meiningen in ein Kurbad für betuchte Gäste. Noch heute genießt man in der schönen klassizistischen Kuranlage die Salz- und Eisenquellen.
Oberhof: Das Wintersportzentrum ist vor allem für Biathlon, Rennrodeln und Skilanglauf bekannt und nach Weimar und Erfurt der meistbesuchte Ort Thüringens. Da Oberhof von drei Seiten ungeschützt auf einer Hochfläche liegt, herrscht dort ein raues Klima, das die Entwicklung des Ortes vor 1900 erheblich behinderte. Dann wurden die erste Bobbahn und Skisprungschanze eingeweiht, und der Fremdenverkehr setzte ein. Heute ist der markante Bau des Hotels Panorama eines der neuen Markenzeichen Oberhofs.
Etappe Friedrichroda - Cabarz: Die Strecke umund über den Großen Inselsberg gehört zu den Klassikern im Thüringer Wald. Kurven und Höhenunterschiede satt.
Schmalkalden: Malerische Fachwerkstadt mit Schlossberg.