Medebach: Die frühere Handels- und Hansestadt verlor in der Neuzeit ihren Status und wurde zur einfachen Ackerbürgerstadt. Was der Attraktivität keinen Abbruch tut: Auf einem Rundgang gibt es jede Menge hübscher Fachwerkhäuser zu entdecken.

Meschede: Die Geburtsstadt des Malers August Macke lag im Mittelalter direkt an der wichtigen Heerstraße von Hagen über Brilon nach Marsberg und besaß eine hohe strategische Bedeutung. Die wurde ihr im Zweiten Weltkrieg zum Verhängnis, als amerikanische Bomben die Stadt schwer zerstörten.

Schmallenberg: Ein Prachtexemplar aus dem fast unerschöpflichen Fundus an Sauerländer Fachwerkstädtchen. Sein Stadtbild wird geprägt durch zwei parallele Hauptstraßen aus dem 19. Jahrhundert. Deren Häuser wurden nach einem Großbrand wieder aufgebaut, der im Jahr 1822 Schmallenberg völlig zerstörte.

Winterberg: Das heutige touristische Zentrum des Sauerlandes war früher ein Armenhaus. Obwohl Winterberg als Hansestadt ein wichtiger Umschlagplatz für die beiden Handelswege von Köln nach Kassel und von Frankfurt nach Soest war, mussten sich die Menschen mit karger Landwirtschaft und kümmerlichen Lohnarbeiten ihr Geld verdienen. Wahrzeichen Winterbergs ist die St.Georg-Sprungschanze.

Etappe Schmallenberg - Winterberg: Kurven, Steigungen, Gefälle - alles was das Herz begehrt.