Assinghausen: Das kleine Dorf ist im Sauerland eine Berühmtheit, seit es 1989 im Wettbewerb “Unser Dorf soll schöner werden” mit der Bundes-Goldplakette die höchste Auszeichnung des ganzen Wettbewerbs errang. 

Kahler Asten: Nicht der höchste (das ist der 843 m hohe Hegekopf), aber der bekannteste Berg des Sauerlandes. Von Winterberg ziehen ein paar Kehren den Hang hinauf, dann warten auf 841 m Höhe eine Wetterstation und ein breites gastronomische Angebot. 

Etappe Medebach - Hallenberg: Abwechslungsreiche Landpartie auf kurvenreichen Sträßchen. 

Altastenberg: Skilifte, Skiverleih - hier dominiert der Wintersport das Ortsbild.